Ацетон_в_медицине_применение

Ацетон_в_медицине_применение

Что представляет собой ацетон?

Ацетон является одним из простейших представителей кетонов и представляет собой жидкость с достаточно резким запахом, которая не имеет цвета, отличается высокими показателями летучести и легкоподвижности. Ацетон легко смешивается с большинством растворителей органической природы и водой, с легкостью растворяет воск, резину, нитроцеллюлозу, ацетилцеллюлозу и другие органические вещества, а также иодид калия, хлорид кальция и ряд солей. Стоит также отметить, что ацетон может производиться человеческим организмом.

Как правило, ацетон смешивается с водой и растворителями органической природы в любых количествах. Вещество может смешиваться с этанолом, метанолом, эфирами (с простыми и сложными).

Температура плавления вещества составляет -95,35 градусов по Цельсию, температура кипения, в свою очередь — 56,24 градуса по Цельсию. Стоит отметить, что температура кипения ацетона несколько ниже, чем метилэтилектона.

В производстве ацетон в чистом виде применяется не так часто: основная проблема состоит в повышенной испаряемости этого вещества, которая приводит к существенным потерям. Зачастую состав этого растворителя в ходе производственного применения изменяется с целью изменения его некоторых свойств.

Температура самовоспламенения ацетона составляет 465 градусов по Цельсию. Температура вспышки ацетона в воздухе — -18 градусов. Теплота сгорания данного вещества — 1829,4кДж/моль.

Применение ацетона

Ацетон зачастую используется в производстве в качестве растворителя. Это вещество позволяет справляться с задачами обезжиривания поверхностей, растворения хлоркаучука, полиакрилатов, сополимеров винилхлорида, эпоксидных смол, полистирола, масел, природных смол, различных органических веществ. Именно ацетон используется с целью растворения ацетатов целлюлозы и нитратов.

В пищевой промышленности ацетон также нашел свое применение: в сравнении со многими растворителями он не обладает сильной токсичностью. В фармацевтической промышленности ацетон используется в виде основного сырья для синтеза ацетонциангидрина, метилметакрилата, дифенилопропана, изофорна, окиси мезитила, кетона, уксусного ангидрида, диацетонового спирта, метилизобутилкетона, а также большого числа иных соединений.

Данное вещество входит в состав растворителей смесевого типа: Р-648, Р-647, Р-646, Р-5 и Р-5А, Р-4 и Р-4А и пр. Нередко ацетон используется с целью растворения хлоркаучука, полиакрилатов, полистирола, диацетата целлюлозы, масел и природных смол.

Ацетон часто становится средством для обезжиривания поверхностей. В чистом виде это вещество может быть использовано для растворения Винэп ЭП-438, ЭП-437, ХС-510, эмалей ХС-436, Эвинал-28, Эвинал-21, грунтовок ЭП-0263, ЭП-0199, различных лаков и др.

Что можно сказать об относительной плотности ацетона?

Относительная плотность ацетона по отношению к воде (вода равна 1) составляет 0,8. Плотность смеси пар-воздух при температуре в 20 градусов по Цельсию (воздух равен 1) относительно воздуха — 1,2. Относительная плотность паров ацетона (если воздух равен 1) составляет 2,0

Еще несколько интересных фактов об ацетоне

Помимо того, что ацетон активно используется сегодня в процессе синтеза эпоксидных смол, полиуретанов и поликарбонатов, он также применяется в промышленном производстве для создания лекарственных препаратов, лаков и даже некоторых взрывчатых веществ.

В качестве растворителя ацетата целлюлозы ацетон присутствует с составе специального клея, используемого для кинопленок.

Кроме того, ацетон активно применяется для хранения ацетилена, поскольку последний обладает повышенной взрывоопасностью и не может храниться в чистом виде под давлением. Ацетилен погружают в специальные емкости, в которых присутствует материал с пористой структурой, полностью пропитанной ацетоном.

Современная промышленность постоянно нуждается во всевозможных химических веществах. К одним из самых распространенных среди подобных соединений относится ацетон. Это бесцветная прозрачная жидкость со специфическим запахом, которая может поставляться в бутылях различного объема, бочках и железнодорожных цистернах. Широкое применение ацетона во многих областях промышленности объясняется его уникальными свойствами, в частности превосходной способностью растворять органические вещества.

Основные отрасли промышленности, в которых используется ацетон

Данное вещество активно используется в следующих отраслях промышленности:

  • лакокрасочная;
  • пищевая;
  • парфюмерная
  • текстильная;
  • фармацевтическая.

В лакокрасочной промышленности технический ацетон используется для производства нитроэмалей и нитролаков, которые представляют собой растворы нитратов целлюлозы в растворителях органического происхождения. Лак из нитроцеллюлозы быстро высыхает, благодаря испарению ацетона, входящего в его состав. За счет этого образуются твердые и эластичные пленки, которые затем полируют. Приготовленные таким способом лаки находят свое применение в авиа- и автомобилестроении, в производстве обуви. Кроме того, в лакокрасочной отрасли данное вещество используется как превосходный обезжириватель.

Читайте также:  Как_узнать_силу_сигнала_на_триколор_тв

В пищепроме ацетон используют при экстракции продуктов, витаминов и жиров. По сравнению с другими растворителями он обладает малой токсичностью, поэтому в небольших количествах его применяют при производстве пищевых добавок, улучшающих свойства продуктов (например, муки).

В парфюмерной промышленности летучее вещество участвует в процессе синтеза иононов — это ароматические химические соединения, которые необходимы для создания духов, туалетной воды и подобной продукции.

При производстве текстиля ацетон необходим на этапе подготовительной обработки нитроцеллюлозного сырья. В дальнейшем из нитроцеллюлозы изготавливают вискозное волокно. С помощью данного соединения также обеззараживают шерсть и меха, чтобы в дальнейшем создать из них искусственную кожу. Включают его и в состав ингредиентов при печатании и окраске тканей — для этого летучее вещество соединяют с солями сернистой и гидросернистой кислоты.

Малая токсичность ацетона обеспечивает его популярность в фармацевтике. Это вещество входит в качестве одного из компонентов в состав лекарств (анальгетиков). С его помощью из лекарственного растительного сырья извлекают определенные элементы, необходимые для приготовления препаратов. А изготовленные с использованием этого летучего соединения лекарственные пленки выступают отличной альтернативой медицинских повязкам и наклейкам, необходимым для защиты операционных ран и швов.

Применение в прочих областях промышленности

Кроме перечисленных отраслей ацетон используется при производстве многих других веществ и материалов. Например, без него не обходится процесс изготовления бездымного пороха. Тысячи тонн ацетона каждый год закупаются предприятиями, производящими стеклопластик, резину, сигареты, бытовые и косметические товары. В небольших количествах это вещество применяется в электронике, в частности, его включают в состав покрытий и чернил.

Также данное соединение используют в промышленности для хранения ацетилена. Дело в том, что ацетилен невозможно хранить в чистом виде из-за высокой взрывоопасности. Для безопасного хранения его нужно поместить в специальную емкость с материалом, пропитанным ацетоном.

Таким образом, ацетон выступает универсальным веществом, которое активно используется в различных отраслях промышленности.

Ацетон
Систематическое
наименование
пропан-2-он
Традиционные названия ацетон, диметилкетон
Хим. формула C3H6O
Рац. формула CH3—C(O)—CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 58,08 г/моль
Плотность 0,7899 г/см³
Энергия ионизации 9,69 ± 0,01 эВ
Т. плав. −95 °C
Т. кип. 56,1 °C
Т. всп. −20 °C
Т. свспл. 465 ± 1 градус Цельсия
Пр. взрв. 2,5 ± 0,1 об.%
Кр. точка 235,5°C; 4.7МПа
Энтальпия образования −216,5 кДж/моль
Энтальпия плавления 5,69 кДж/моль
Давление пара 180 ± 1 мм рт.ст.
pKa 19,16 ± 0,04
Показатель преломления 1,3588
ГОСТ ГОСТ 2603-79 ГОСТ 2768-84
Рег. номер CAS 67-64-1
PubChem 180
Рег. номер EINECS 200-662-2
SMILES
InChI
RTECS AL3150000
ChEBI 15347 и 40571
Номер ООН 1090
ChemSpider 175
ЛД50 1159 мг/кг
Токсичность
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) — органическое вещество, имеющее формулу CH3—C(O)—CH3 (C3H6O), простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон), которое также берёт корни от латинского acetum.

Содержание

  • 1 Открытие
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Получение
  • 5 Применение
  • 5.1 Лабораторное применение
  • 6 Обнаружение
  • 7 Пожароопасность
  • 8 Метаболизм и токсикология
  • Открытие

    Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

    Физические свойства

    Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

    Читайте также:  Эхеверия_вытянулась_что_делать

    Основные термодинамические свойства ацетона:

    • Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
    • Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
    • Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
    • Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
    • Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
    • Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
    • Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
    • Критическое давление: 4,7 МПа
    • Критическая плотность: 0,273 г/см 3
    • Динамическая вязкость жидкостей и газов:
    • 0,36 мПа·с (10 °C)
    • 0,295 мПа·с (25 °C)
    • 0,28 мПа·с (41 °C)
    • Температура вспышки в воздухе: (-20 °C)
    • Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
    • Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %
    • Показатель преломления (для D-линии натрия):
    • 1,3591 (20 °C)
    • 1,3588 (25 °C)
  • Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
  • Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
  • Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай
  • Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

    Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Clostridium acetobutylicus. В результате образуется ацетон и бутанол-1, а также ряд побочных примесей. В качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX — начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

    Химические свойства

    Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:

    Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:

    Восстанавливается цинком до пинакона:

    При пиролизе (700 °C) образует кетен:

    Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:

    Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

    Hal2 + 2NaOH ⟶ NaHal + NaOHal + H2O

    Качественной реакцией на диметилкетон есть наличие интенсивно-красной окраски с нитропруссидом натрия в щелочной среде. При добавлении CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую.

    Получение

    Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

    В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

    Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.

    На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

    По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

    Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

    Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

    Применение

    Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

    Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

    Ацетон также является популярным растворителем. В частности он используется как растворитель

    • в производстве лаков;
    • в производстве взрывчатых веществ;
    • в производстве лекарственных препаратов;
    • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
    • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
    • как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.

    Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

    Читайте также:  Уместно_употребить_выражение_глаза_боятся_руки_делают

    Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

    Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

    Лабораторное применение

    В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

    для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

    Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

    В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

    Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

    Обнаружение

    В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

    Реакция на образование йодоформа.

    При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

    К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.

    Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля).

    Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.

    К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

    Пожароопасность

    Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму), взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

    Метаболизм и токсикология

    Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое — с мочой. В медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона.

    В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

    Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

    Ссылка на основную публикацию
    Автоматика_арбат_устройство_и_ремонт
    Ремонт автоматики АРБАТ Ремонт автоматики АРБАТ Съёмник для демонтажа штока управления терморегулирующего клапана. байпас автоматики Арбат 1 Это дополнение к...
    Ariston_avsl_100_коды_ошибок
    Стиральные машины Аристон с электронным управлением обладают системой само диагностики. При возникновении какого либо сбоя в работе или неисправности они...
    Vape_pen_22_инструкция_по_применению
    SMOK VAPE PEN 22 имеет встроенный аккумулятор ёмкостью 1650 мАч, которой хватает на 12-часовой рабочий день Набор SMOK VAPE PEN...
    Атласное_плетение_из_бумаги_схема
    Переплетения тканей: от вида переплетения нитей основы и утка зависит характер и рисунок лицевой поверхности ткани. Виды ткацких переплетений. В...
    Adblock detector